W latach 1910–1914 uczył się gry na fortepianie w Warszawskim Konserwatoriu, jednak pełnego wykształcenia muzycznego nie otrzymał. Tam poznał Zygmunta Karasińskiego. Stworzył z nim duet, który grał początkowo w kinach warszawskich, koncertował także w Berlinie i Paryżu.

Podczas I wojny światowej służył jako ochotnik w Polskiej Organizacji Wojskowej, a następnie w Legionach. Po I wojnie światowej był muzykiem w orkiestrze Komendy Miasta Warszawy, potem walczył w wojnie polsko-sowieckiej w latach 1920–1921. Po zakończeniu wojny wyjechał w poszukiwaniu pracy do Gdańska, a następnie do Berlina, skąd jednak wkrótce powrócił. W 1922 r. zaczął występować w popularnej warszawskiej kawiarni „Ziemiańska”.

Od 29 listopada 1922 r. grał jako pianista z kwintetem jazzowym Zygmunta Karasińskiego w nowootwartej restauracji „Oaza”. Z orkiestrą tą dokonał pierwszych nagrań płytowych w „Syrenie Record” w połowie 1924 r. W tym czasie ukazały się także pierwsze jego kompozycje, nagrane na płytach. Początkowo grupa grywała do dancingów w Teatrze Syrena. Później, pod nazwą Złoty Jazz lub Jazz d’Or, grała aranżowany dixieland w teatrzykach rewiowych stolicy, m.in. w Morskim Oku, Wesołym Wieczorze i Perskim Oku oraz w Operze Warszawskiej. W 1925 r. wyjechał wraz z zespołem do Krakowa; wówczas po raz pierwszy pojawiła się nazwa Orkiestra Karasińskiego i Kataszka. W latach 1925–1926 przebywał w tym mieście, gdzie wspólnie z Karasińskim prowadził pierwszą w Polsce objazdową rewię jazzową. Koncertowała w kilkunastu miastach Polski, a także w znanych miejscowościach uzdrowiskowych. Ze swą orkiestrą Szymon Kataszek pojawiał się w teatrze, akompaniując w rewiach m.in. Lucynie Messal. Orkiestra występowała w lokalach rozrywkowych, np. w Krakowie, Gdańsku, Sopocie („Hotel Grand”); w sezonie letnim w uzdrowiskach, często w Domu Zdrojowym w Krynicy, w 1928 r. w Truskawcu. Po koncercie w Filharmonii w Łodzi wspomnianą orkiestrę zaangażowano do reprezentowania polskiej muzyki rozrywkowej na Międzynarodowych Targach Poznańskich w sezonie 1928/1929. Zespół koncertował tam w lokalu z dancingiem w pawilonie wystawowym firmy Hartwiga i Kantorowicza, zdobywając wielkie powodzenie. Był pierwszą formacją jazzową popularyzującą dixieland i styl chicagowski. Nie należały do rzadkości występy grupy na prywatnych, ekskluzywnych rautach, na balach karnawałowych w pierwszorzędnych domach – Radziwiłłów, Potockich itp., w ambasadach, na przyjęciach dyplomatycznych, w kasynach etc. W 1930 r. występował wraz z zespołem w „Café George” w Warszawie, gdzie prowadził show muzyczno-taneczno-komiczny. W 1931 r. serii nagrań tanecznych z solistą Adamem Wińskim (Astonem) dla warszawskiej filli wytwórni „Columbia”. W 1934 r. orkiestra podpisała kontrakt z wytwórnią „Lonora” i nagrała dla niej długą serię aktualnych utworów tanecznych.

W 1935 r. odbyła udane tournée po kilku krajach Europy i Bliskiego Wschodu. Szymon Kataszek wspólnie z Zygmuntem Karasińskim i specjalnie zaangażowanym dwunastoosobowym zespołem doborowych instrumentalistów wyjechał do Palestyny. Występy rozpoczęły się w połowie marca w Tel Awiwie od koncertów wypełnionych specjalnie skomponowanym programem rewiowo-muzycznym. Trasa koncertowa objęła następnie Egipt, Syrię, Damaszek, Liban, Indie, Rumunię, Bułgarię i Grecję; trwała w sumie prawie rok i zaowocowała wieloma entuzjastycznymi recenzjami w prasie zagranicznej, podkreślającymi polskość zespołu i wykonywanego repertuaru. Pod koniec 1936 r. występował w Zakopanem i grał na balu sylwestrowym w „Jaszczurówce”. W ostatnich latach przed wybuchem II wojny światowej występował wraz z orkiestrą w lokalach tanecznych: „Tabarin” w Łodzi, „Bagateli” i „Casino de Paris” we Lwowie, „Cyganerii” w Krakowie. Okazjonalnie grał na balach „Pani domu”, „Politechnika swojej Warszawie”, „Balu Gruzińskim”.

Szymon Kataszek skomponował muzykę do filmu Serce na ulicy (1931 r.). Tytułowy boston z tego filmu stał się przebojem. W tym samym czasie występował wraz z zespołem w radiowych „audycjach gebethnerowskich”, mających na celu propagowanie polskiej książki. W roku 1931 napisał także (wspólnie z Tadeuszem Górzyńskim) muzykę i piosenki do filmu Legion ulicy, w 1932 r. do przygodowego Ostatnia eskapada. W 1933 r. wspólnie z Zygmuntem Karasińskim napisał bardzo znaną muzykę do pierwszej polskiej operetki filmowej Każdemu wolno kochać. W 1932 r. jego tango Czemuś o mnie zapomniał zdobyło pierwszą nagrodę w konkursie muzycznym teatru „Morskie Oko”, zorganizowanym przez „Syrenę Record” i Związek Autorów i Kompozytorów Scenicznych. Dla tego teatru w latach 1929–1930 Kataszek komponował muzykę do wielu rewii. Pisał ponadto piosenki dla teatru „Rex” i „Wesołego Oka” (m.in. do rewii Rumba, rumba w 1932 r.).
W 1931 r. występował jako dyrygent orkiestry 1 pułku szwoleżerów, wynajmowanej do odegrania jego Wielkiego marsza, skomponowanego na cześć generała Bolesława Wieniawy-Długoszowskiego do finału rewii Tańcowały dwa Michały w teatrze „Wesoły Wieczór”.

Na początku wojny Szymon Kataszek znalazł się we Lwowie. Prowadził tam orkiestrę rozrywkową w klubie nocnym „Imperial”. Po wybuchu wojny niemiecko-sowieckiej nie uciekł na wschód, lecz powrócił do Warszawy. W 1941 r. aresztowany przez gestapo trafił do warszawskiego getta. Był tam dyrygentem trzydziestoosobowej orkiestry Służby Porządkowej. Zginął rozstrzelany na Pawiaku podczas egzekucji więźniów.